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Acetaldehyde → 4-[5,7-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl]-N,N-diethylaniline

HRID 1270314
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270314
[C:1]([BH3-])#[N:2].[Na+].[CH:5](=O)[CH3:6].[CH3:8][C:9]1[N:10]=[C:11]([CH3:38])[N:12]2[C:17]=1[C:16]([O:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[C:22]([O:27][CH3:28])=[C:21]([O:29][CH3:30])[CH:20]=1)=[N:15][C:14]([C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34](N)=[CH:33][CH:32]=1)=[N:13]2.Cl.[CH3:40]O>>[CH3:8][C:9]1[N:10]=[C:11]([CH3:38])[N:12]2[C:17]=1[C:16]([O:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[C:22]([O:27][CH3:28])=[C:21]([O:29][CH3:30])[CH:20]=1)=[N:15][C:14]([C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34]([N:2]([CH2:1][CH3:40])[CH2:5][CH3:6])=[CH:33][CH:32]=1)=[N:13]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 177AcetaldehydeHCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 12095702HCID 12095702, Verbindung

Produkt 1

HCID 184491064-[5,7-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl]-N,N-diethylaniline

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

10 mg (0.08 mmol) of sodium cyanoborohydride and 10 mg (0.17 mmol) of acetaldehyde are added to a solution of 40 mg (0.08 mmol) of 4-[5,7-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl]aniline from example 1 in methanol and the mixture is stirred at 20° C. After expiration of the reaction time, the mixture is treated with 2N hydrochloric acid. The methanol is removed under reduced pressure and the aqueous residue is washed with dichloromethane, rendered alkaline using sodium hydroxide, and extracted twice with dichloromethane. The organic phase is dried over sodium sulfate and purified by chromatography (eluent:dichloromethane/methanol 80:1-60:1-40:1 plus a drop of NH4OH)

Aufarbeitung

  1. customThe methanol is removed under reduced pressure
  2. washthe aqueous residue is washed with dichloromethane
  3. extractionextracted twice with dichloromethane
  4. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  5. custompurified by chromatography (eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a8bde4e1b044c9fbc9d6f89afadb3f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07202243B2

Notizen zur Reaktion

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