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Diethyl Ether → 6,7-Bis(3-hydroxyphenyl)-pteridin-4-ylamine methanesulfonate salt

HRID 1272468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1272468
[CH3:1][S:2]([OH:5])(=[O:4])=[O:3].[OH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13]2[N:14]=[C:15]3[C:20](=[N:21][C:22]=2[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([OH:29])[CH:24]=2)[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]3[NH2:30])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.C(OCC)C>CO>[CH3:1][S:2]([OH:5])(=[O:4])=[O:3].[OH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13]2[N:14]=[C:15]3[C:20](=[N:21][C:22]=2[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([OH:29])[CH:24]=2)[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]3[NH2:30])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 100880663-[4-Amino-7-(3-hydroxyphenyl)pteridin-6-yl]phenol

Produkt 1

HCID 865941386,7-Bis(3-hydroxyphenyl)-pteridin-4-ylamine methanesulfonate saltAusbeute 97,11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1.308 g (13.63 mmol) of methanesulfonic acid in 10 mL of MeOH was added to the suspension of 2.15 g (6.48 mmol) of 6,7-bis(3-hydroxyphenyl)-pteridin-4-ylamine in 10 mL of MeOH. The mixture became homogeneous and orange-red in color. It was stirred for 30 min and then added dropwise to 400 mL of diethyl ether with vigorous stirring. The formed yellow precipitate was collected, washed with diethyl ether and dried in vacuo to give 2.69 g (97.11% yield) of the product as a light-yellow powder. Mass-spec [ES+]=332.8. 1H NMR (MeOH-d4) 2.70 (3H, s), 6.86–6.90 (2H, m), 6.99–7.01 (2H, m), 7.04–7.08 (2H, m), 7.16–7.21 (2H, m), 8.80 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. customThe formed yellow precipitate was collected
  2. washwashed with diethyl ether
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00ca0ef48ae6460abf535c4db1d89927
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07208493B2

Notizen zur Reaktion

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