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Trityl chloride → HCID 22479811, Verbindung

HRID 1273036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1273036
[NH:1]1[CH:5]=[N:4][C:3]([C:6]2[CH:7]=[C:8]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=2)[N:11]([CH:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][O:16]2)[N:10]=[C:9]3[Br:21])=[N:2]1.[C:22]1([C:28](Cl)([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Br:21][C:9]1[C:8]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:6]([C:3]3[N:4]=[CH:5][N:1]([C:28]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)([C:35]4[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=4)[C:29]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[N:2]=3)[CH:7]=2)[N:11]([CH:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][O:16]2)[N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6456Trityl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 178419479HCID 178419479, Verbindung

Produkt 1

HCID 22479811HCID 22479811, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

2-(5-(1H-1,2,4-Triazol-3-yl)-3-bromo-1H-indazolyl)perhydro-2H-pyran (15.05 g, 43.22 mmol), triphenylmethyl chloride (19.54 g, 70.09 mmol), and triethylamine (9.9 mL, 71.02 mmol) was taken up in pyridine (115 mL) and heated at 50° C. overnight. The reaction was quenched with methanol (10 mL), cooled to room temperature, and condensed. The brown oil was dissolved in ethyl acetate and washed with sodium bicarbonate (saturated aqueous). Upon sonication in a ultrasonic bath a white to yellow precipitate formed that was filtered and washed with 10% ethyl acetate in hexanes. The precipitate was dried in a vacuum oven overnight (23.80 g, 93% yield): ES-MS (m/z) 590 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with methanol (10 mL)
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. customcondensed
  4. washwashed with sodium bicarbonate (saturated aqueous)
  5. customUpon sonication in a ultrasonic bath a white to yellow precipitate
  6. customformed
  7. filtrationthat was filtered
  8. washwashed with 10% ethyl acetate in hexanes
  9. customThe precipitate was dried in a vacuum oven overnight (23.80 g, 93% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f73620f42fef474ab61eda196798a101
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07208513B2

Notizen zur Reaktion

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