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Water → 1,2,3,5,6,8a-Hexahydroindolizine-7-methanol

HRID 1274235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274235
[CH2:1]1[CH:9]2[N:4]([CH2:5][CH2:6][C:7]([C:10](OCC)=[O:11])=[CH:8]2)[CH2:3][CH2:2]1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH2:1]1[CH:9]2[N:4]([CH2:5][CH2:6][C:7]([CH2:10][OH:11])=[CH:8]2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 22120924Ethyl 1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 221209331,2,3,5,6,8a-Hexahydroindolizine-7-methanolAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

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HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-7-carboxylate (D1, 0.89 g, 4.6 mmol) was stirred under Ar in dry THF (50 ml) as lithium aluminium hydride (0.35 g, 9.2 mmol) was added portionwise. After 30 min, the reaction was worked up by successive addition of water (0.35 ml), 10% NaOH (0.35 ml) and water (1.05 ml). The solid was filtered off, and the filtrate was evaporated to yield the title compound (0.67 g, 97%) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. additionwas added portionwise
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. customthe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84bee37117a24bd39308a70e372cb6f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06156783

Notizen zur Reaktion

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