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Tert-Butyl nitrite → 3-Cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(furan-3-yl)pyrazole

HRID 1274361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274361
N[C:2]1[N:6]([C:7]2[C:12]([Cl:13])=[CH:11][C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:9][C:8]=2[Cl:18])[N:5]=[C:4]([C:19]#[N:20])[C:3]=1[C:21]1[CH:25]=[CH:24][O:23][CH:22]=1.C(ON=O)(C)(C)C>O1CCCC1>[C:19]([C:4]1[C:3]([C:21]2[CH:25]=[CH:24][O:23][CH:22]=2)=[CH:2][N:6]([C:7]2[C:8]([Cl:18])=[CH:9][C:10]([C:14]([F:17])([F:15])[F:16])=[CH:11][C:12]=2[Cl:13])[N:5]=1)#[N:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10906Tert-Butyl nitriteHCID 221209065-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(3-furanyl)pyrazole

Produkt 1

HCID 221208903-Cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(furan-3-yl)pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(furan-3-yl)pyrazole (0.204 g) in tetrahydrofuran (3 ml) was added t-butylnitrite (187.8 μl). The mixture was heated to 65° C. for 1 hour, then cooled and evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (5 g) eluted with hexane containing increasing amounts of dichloromethane (up to 100%). Combination and evaporation of appropriate fraction gave the title compound as a white solid, m.p. 139° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customevaporated
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (5 g)
  4. washeluted with hexane containing
  5. temperatureincreasing amounts of dichloromethane (up to 100%)
  6. customCombination and evaporation of appropriate fraction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2d9350bacf24c14b39b90c1ccdb9686
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06156782

Notizen zur Reaktion

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