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Dimethylformamide → 1-(6-Amino-3,5-difluoro-2-pyridyl)-8-bromo-6-fluoro-7-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid

HRID 1274748
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274748
CN(C)C=O.[NH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([N:13]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([F:25])=[C:20](F)[C:21]=3[Br:23])[C:16](=[O:26])[C:15]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:14]2)[C:10]([F:30])=[CH:9][C:8]=1[F:31].Cl.[OH:33][CH:34]1[CH2:37][NH:36][CH2:35]1.CN1CCCC1>C(O)C>[NH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([N:13]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([F:25])=[C:20]([N:36]4[CH2:37][CH:34]([OH:33])[CH2:35]4)[C:21]=3[Br:23])[C:16](=[O:26])[C:15]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:14]2)[C:10]([F:30])=[CH:9][C:8]=1[F:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 84541-MethylpyrrolidineHCID 27592903-Hydroxyazetidine hydrochlorideHCID 154869771-(6-Amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-bromo-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 5105771-(6-Amino-3,5-difluoro-2-pyridyl)-8-bromo-6-fluoro-7-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
Ausbeute 81,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To 270 mg of N,N-dimethylformamide were added 110 mg of 1-(6-amino-3,5-difluoropyridine-2-yl)-8-bromo-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, 50 mg of 3-hydroxyazetidine hydrochloride, and 100 mg of N-methylpyrrolidine together with 3 drops of ethanol, and the mixture was stirred at 85° C. for 25 minutes. After adding 0.5 ml of ethanol, the solution was allowed to cool, and the precipitate was collected by filtration and washed with ethanol and diisopropylether successively to obtain 101 mg of the title compound as a pale yellow powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with ethanol and diisopropylether successively

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ae489a545784ecb8064151966c48b0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06156903

Notizen zur Reaktion

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