StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,1'-Carbonyldiimidazole → Ethyl 4-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-1,3-oxazin-3-yl)-4-methyl-3-oxo-pentanoate

HRID 1274860
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274860
C([Mg]Br)(C)C.[C:6]([O:12][CH2:13][CH3:14])(=[O:11])[CH2:7][C:8]([O-:10])=O.[CH3:15][C:16]1[O:21][CH2:20][N:19]([C:22](C)([CH3:26])[C:23](O)=O)[C:18](=[O:28])[C:17]=1[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[N-]1C=CN=C1>O1CCCC1.CCOCC>[CH3:15][C:16]1[O:21][CH2:20][N:19]([C:22]([CH3:26])([CH3:23])[C:8](=[O:10])[CH2:7][C:6]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[C:18](=[O:28])[C:17]=1[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 3386966ImidazolateHCID 3595298Propanedioic acid, monoethyl esterHCID 221182822-methyl-2-(6-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-4-oxo-4H-1,3-oxazin-3-yl)-propionic acidHCID 178418365HCID 178418365, Verbindung

Produkt 1

HCID 22118254
Ethyl 4-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-1,3-oxazin-3-yl)-4-methyl-3-oxo-pentanoate
Ausbeute 55,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Isopropyl magnesium bromide (0.7M solution in tetrahydrofuran) was added to a solution of monoethyl malonate(1.44 g) in tetrahydrofuran at 0° C. The mixture was stirred at 20° C. for 0.5 hour and at 40° C. for 0.5 hour. 2-(2,3-Dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)2-methylpropionic acid (2 g) and carbonyldiimidazole (1.42 g) was stirred in tetrahydrofuran for 8 hours and the resulting imidazolide solution then added to the above mixture at 0° C., stirred at 20° C. for 3 hours and refluxed for 2 hours. The mixture was diluted (ether), washed (5% hydrochloric acid), dried (MgSO4),evaporated and the residue purified by column chromatography (ethyl acetate/hexane 1:2) to give ethyl 4-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-4-methyl-3-oxo-pentanoate (Compound 200, 1.4 g), NMR 1.25(3H, t), 1.47(6H, s), 1.94(3H, s), 3.60(2H, s), 4.15(2H, q), 5.26(2H, s), 7.2-7.4(5H, m).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at 20° C. for 3 hours
  2. temperaturerefluxed for 2 hours
  3. washwashed (5% hydrochloric acid), dried (MgSO4),evaporated
  4. customthe residue purified by column chromatography (ethyl acetate/hexane 1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-810835ea14d34b80864c11098e0b7f0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06159902

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion