StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl 2-methyl-2-(6-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-4-oxo-4H-1,3-oxazin-3-yl)-propionate → 2-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropionaldehyde

HRID 1274876
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1274876
[CH3:1][C:2]1[O:7][CH2:6][N:5]([C:8]([CH3:15])([CH3:14])[C:9](OCC)=[O:10])[C:4](=[O:16])[C:3]=1[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>O1CCCC1.CCOCC.[Cl-].[Na+].O>[CH3:1][C:2]1[O:7][CH2:6][N:5]([C:8]([CH3:14])([CH3:15])[CH:9]=[O:10])[C:4](=[O:16])[C:3]=1[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10968683Ethyl 2-methyl-2-(6-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-4-oxo-4H-1,3-oxazin-3-yl)-propionateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 221182842-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropionaldehydeAusbeute 61,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanoate (43 g) in tetrahydrofuran was added to lithium aluminium hydride (220 ml of a 1M solution in ether) with stirring at -40° C. After 1 hour the solution was cooled to -70° C., diluted with ether, and treated with brine via dropwise addition, initially at -70° C. and then at -30° C. After warning to room temperature the organic layer was dried (magnesium sulphate), evaporated and the residue purified by dry column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane to give 2-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropionaldehyde as a cream solid (22.5 g), NMR 1.35(s,6H), 1.95(s,3H), 5.25(s,2H), 7.22-7.38(m,5H), 9.42(s,1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter 1 hour the solution was cooled to -70° C.
  2. customat -30° C
  3. customAfter warning to room temperature
  4. dry with materialwas dried (magnesium sulphate)
  5. customevaporated
  6. customthe residue purified
  7. dry with materialby dry column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45e166af6d364581ad0e1ed6a164f470
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06159902

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion