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N-Benzyloxycarbonyl-3-(4-acetoxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propylamine → 3-(4-Acetoxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propylamine

HRID 1275233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1275233
C(OC([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]1[CH2:20][CH2:19][C:18]([O:27][C:28](=[O:30])[CH3:29])([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16]1)=O)C1C=CC=CC=1>N.CO.[Pd]>[C:28]([O:27][C:18]1([C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:14][CH2:13][CH2:12][NH2:11])[CH2:20][CH2:19]1)(=[O:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 22993462N-Benzyloxycarbonyl-3-(4-acetoxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propylamine

Produkt 1

HCID 107788523-(4-Acetoxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propylamineAusbeute 99,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 222AmmoniaLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-benzyloxycarbonyl-3-(4-acetoxy-4-phenylpiperidin-1-yl)propylamine (3.0 g, 7.3 mmol) and 10% Pd-C (0.3 g) in 1M ammonia in methanol(50 mL) was hydrogenated at 70 psi at room temperature for 4 h. The catalyst was removed by filtration and the solvent was evaporated to leave the product as a viscous oil (2.01 g, 99%), the 1H-NMR showed it to be very pure and was used in the next step without any purification.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1662d06c2ece48718c3f2d02a5ba54b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06159990

Notizen zur Reaktion

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