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tert-Butyl methyl ether → 1-Benzylazetidine-2-carboxylic acid

HRID 1275533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1275533
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:8][CH2:7][N:6]1[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:4].COC(C)(C)C>O>[CH2:9]([N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:5]1[C:3]([OH:4])=[O:2])[C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 15413tert-Butyl methyl etherHCID 4385248Methyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 2889361-Benzylazetidine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

21.02 g of N-Benzylazetidine-2-carboxylic acid methyl ester, 592 g of t-butyl methyl ether and 40 g of water are mixed at 20 to 25° C. and then 1.41 g of enzyme (Chirazyme L-2) was added thereto and the resulting solution was heated to 40° C. and stirred for 14 hours. Settled solution was separated into an aqueous phase and an organic phase. The aqueous phase was washed twice with t-butyl methyl ether to yield an aqueous solution of optically active N-benzylazetidine-2-carboxylic acid and a combined organic phase of N-benzylazetidine-2-carboxylic acid methyl ester. Results of the same analysis as in the Example 1 is shown in Table 7.

Aufarbeitung

  1. addition1.41 g of enzyme (Chirazyme L-2) was added
  2. customSettled solution was separated into an aqueous phase
  3. washThe aqueous phase was washed twice with t-butyl methyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb95cb6a6949496e9f4946b04aac3ca2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06162621

Notizen zur Reaktion

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