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Hydrochloric Acid → HCID 178516894, Verbindung

HRID 1276346
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1276346
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]3[C:15](=[O:26])[C:16]4[C:21]([C:22](=[O:25])[C:23]=3Cl)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH-:27].[K+].Cl>CO.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@H:8]2[CH2:9][CH2:10][C@H:11]([C:14]3[C:15](=[O:26])[C:16]4[C:21]([C:22](=[O:25])[C:23]=3[OH:27])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)[CH2:12][CH2:13]2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 111010701,4-Naphthalenedione, 2-chloro-3-[cis-4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-

Produkt 1

HCID 178516894HCID 178516894, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of stage (b) was suspended in 10 ml of boiling methanol and 0.55 g of potassium hydroxide in 5.5 ml of water was added dropwise over 15 mins. The mixture was refluxed until a dark red solution formed. (after ca. 6 hrs) when 2 ml of concentrated hydrochloric acid was cautiously added dropwise. The mixture was cooled and filtered, and the solid residue washed thoroughly with water. The water washings were re-acidified and filtered. The combined solid residues (500 mg) mp 200-200°, were recrystallised form acetonitrile to give the title product as the trans-isomer (300 mg) m.p. 216-219° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed until a dark red solution
  2. customformed
  3. temperatureThe mixture was cooled
  4. filtrationfiltered
  5. washthe solid residue washed thoroughly with water
  6. filtrationfiltered
  7. customThe combined solid residues (500 mg) mp 200-200°, were recrystallised form acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6e56e7b447840f988ef4e4a37fd20ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06166046

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