1,2-Dichloroethane → 1-[4-(Thiazol-5-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-5(S)-2,5-bis[N-(N-methoxycarbonyl-(L)-iso-leucyl)amino]-6-phenyl-2-azahexane

HRID 1276976Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1276976
[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:11](O)=[O:12])[C@H:7]([CH2:9][CH3:10])[CH3:8])=[O:4].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[S:28]1[C:32]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH2:39][N:40]([NH2:65])[CH2:41][C@H:42]([OH:64])[C@@H:43]([NH:51][C:52](=[O:63])[C@H:53]([C@H:59]([CH2:61][CH3:62])[CH3:60])[NH:54][C:55]([O:57][CH3:58])=[O:56])[CH2:44][C:45]3[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=3)=[CH:35][CH:34]=2)=[CH:31][N:30]=[CH:29]1>CN(C=O)C>[CH3:62][CH2:61][C@@H:59]([C@H:53]([NH:54][C:55]([O:57][CH3:58])=[O:56])[C:52]([NH:51][C@H:43]([C@@H:42]([OH:64])[CH2:41][N:40]([NH:65][C:11]([C@@H:6]([NH:5][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])[C@H:7]([CH2:9][CH3:10])[CH3:8])=[O:12])[CH2:39][C:36]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:32]2[S:28][CH:29]=[N:30][CH:31]=2)=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:44][C:45]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=1)=[O:63])[CH3:60]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 28378062L-Isoleucine, N-(methoxycarbonyl)-HCID 665780011-[4-(thiazol-5-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-2-amino-5 (S)-N-(N-methoxycarbonyl-(L)-iso-leucyl)amino-6-phenyl-2-azahexane

Produkt 1

HCID 4679581-[4-(Thiazol-5-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-5(S)-2,5-bis[N-(N-methoxycarbonyl-(L)-iso-leucyl)amino]-6-phenyl-2-azahexane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 7, 175 mg (0.92 mmol) of N-methoxycarbonyl-(L)-iso-leucine, 332 mg (1.7 mmol) of EDC and 156 mg (1.15 mmol) of HOBT in 2.5 ml of DMF and 483 μl (3.47 mmol) of TEA are reacted with 0.578 mmol of 1-[4-(thiazol-5-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-2-amino-5(S)-N-(N-methoxycarbonyl-(L)-iso-leucyl)amino-6-phenyl-2-azahexane (Example 11 b) in 5.2 ml of DMF to form the title compound: m.p: 213-21 6° C.; HPLC20-100 : tRet =14.7; FAB MS (M+H)+ =711.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57babd0c12864d15a4b09ea4b2ea500a
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
Patentnummer
US06166004

Notizen zur Reaktion

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