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Diethyl Ether → 8-Bromo-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trien-1-oic acid ethyl ester

HRID 127753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 127753
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH:5]=[C:6]([CH3:14])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([CH3:13])[CH2:11]O)[CH3:2].CCOCC.P(Br)(Br)[Br:22]>N1C=CC=CC=1.CCCCCC>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH:5]=[C:6]([CH3:14])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([CH3:13])[CH2:11][Br:22])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 24614Phosphorus tribromideHCID 539260748-Hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trien-1-oic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 536327178-Bromo-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trien-1-oic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineKatalysator
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

36.5 G. of 8-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trien-1-oic acid ethyl ester are dissolved in 380 ml. of ether. The solution is cooled to 0° C., and after the addition of 3 drops of pyridine treated dropwise with 28.6 g. of phosphorous tribromide in 120 ml. of hexane. The mixture is stirred for 20 minutes at 0° C., then poured onto ice water and extracted with ether. The ether extract is washed successively with water, a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and again with water, dried over sodium sulfate and evaporated. There is obtained 8-bromo-3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trien-1-oic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. additiontreated dropwise with 28.6 g
  2. additionpoured onto ice water
  3. extractionextracted with ether
  4. extractionThe ether extract
  5. washis washed successively with water
  6. dry with materiala saturated aqueous sodium bicarbonate solution and again with water, dried over sodium sulfate
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-174154e912584fe19b788ef2a3c21a98
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04256878

Notizen zur Reaktion

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