StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetonitrile → HCID 20554253, Verbindung

HRID 1277798
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1277798
ClC([O:4][CH3:5])=O.CN1CC[O:10][CH2:9][CH2:8]1.[NH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[NH:21][C:22](=[O:29])[C:23](=[CH:27][CH:28]=2)[C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:16][CH:15]=1.[Si](Cl)(C)(C)[CH3:31].[CH3:35][C:36]#[N:37]>C(Cl)Cl.C(O)(C)C.CCN(CC)CC>[C:9]([N:13]([C:5](=[O:4])[C:36]([NH2:37])([CH3:31])[CH3:35])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]2[NH:21][C:22](=[O:29])[C:23](=[CH:27][CH:28]=2)[C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:18][CH:19]=1)(=[O:10])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 6342AcetonitrileHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 6586Methyl chloroformateHCID 79724-MethylmorpholineHCID 129189566-(4-Aminophenyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid

Produkt 1

HCID 20554253HCID 20554253, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 3776IsopropanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl chloroformate, 1.7 ml (20 mM), was added to a solution of 2.9 g (20 mM) of alpha-acetamidoisobutyic acid, 2.2 ml (20 mM) of N-methylmorpholine in 50 ml CH3CN at -15° C. The mixture was stirred at -20° C. to -10° C. for 1/2 hr and to it was added in a dropwise manner preformed silylated pyridone solution (by stirring a mixture of 2.3 g (10 mM) of the 6-(4-aminophenyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid, 3.84 ml (30 mM) of Me3SiCl, 4.2 ml (30 mM) of Et3N in 100 ml CH2Cl2 for 40 min) at -10° C. After the addition, the mixture was allowed to stir at 0° C. for 2 hrs and at room temperature for 12 hrs. To the resulting suspension was added 10 ml of isopropanol, stirred for 10 min, and the solids filtered, washed with MeOH, ether, dried to give 2.5 g of 6-[4-(N-acetyl-alpha-amino-isobutyrylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid.

Aufarbeitung

  1. stirringby stirring
  2. additionAfter the addition
  3. stirringto stir at 0° C. for 2 hrs and at room temperature for 12 hrs
  4. stirringstirred for 10 min
  5. filtrationthe solids filtered
  6. washwashed with MeOH, ether
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b54233982004201b26855239acb785e
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04278681

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion