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Tetrabutylammonium Fluoride → 5-Amino-1-(4-fluorophenyl)4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]pyrazole

HRID 1278869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1278869
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14](=[O:31])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][O:23][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH:16]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1.[Cl-].[Na+].O>[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14](=[O:31])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][OH:23])[CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 116045845-Amino-1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzoyl]pyrazole

Produkt 1

HCID 98402635-Amino-1-(4-fluorophenyl)4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]pyrazoleAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-benzoyl]pyrazole (1.2 g, 3.0 mmol) in tetrahydrofuran (25 ml) was added tetrabutylammonium fluoride (3.6 ml, 3.6 mmol, 1 M solution in tetrahydrofuran). After 1 h, the reaction mixture was poured into brine and the product was extracted into ethyl acetate. The organic layer was dried over sndium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatiwaphy (elution gradient: 40-100% ethyl acetate/hexane) to give 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]pyrazole (0.8 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted into ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sndium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatiwaphy (elution gradient: 40-100% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f50f45eff4445eb83ab5b3a9b57c652
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06444696B1

Notizen zur Reaktion

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