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4-Iodoaniline → 1-[4-(4-Amino-phenyl)-but-3-ynyl]-4-benzyl-piperidin-4-ol

HRID 1279379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1279379
[CH2:1]([C:8]1([OH:18])[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][C:16]#[CH:17])[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.I[C:20]1[CH:26]=[CH:25][C:23]([NH2:24])=[CH:22][CH:21]=1>CCN(CC)CC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH2:24][C:23]1[CH:25]=[CH:26][C:20]([C:17]#[C:16][CH2:15][CH2:14][N:11]2[CH2:12][CH2:13][C:8]([CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)([OH:18])[CH2:9][CH2:10]2)=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 108934-IodoanilineHCID 106817044-Benzyl-1-(3-butynyl)-4-hydroxypiperidine

Produkt 1

HCID 106167371-[4-(4-Amino-phenyl)-but-3-ynyl]-4-benzyl-piperidin-4-olAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-benzyl-1-(but-3-yn-1-yl)-4-hydroxypiperidine (243 mg, 1.00 mmol), 4-iodoaniline (219 mg, 1.00 mmol), copper(I) iodide (40 mg), PdCl2(PPh3)2 (50 mg, 0.04 mmol) in 10 mL of Et3N is stirred at room temperature under N2 for 20 hr. The mixture is filtered and washed with Et3N (3×15 mL). The filtrate is evaporated in vacuo and is purified by flash chromatography to give the product as a brown oil (100 mg, 30%): 1H NMR (CDCl3) 1.49 (m, 3 H), 1.72 (m, 2 H), 2.38 (m, 2 H), 2.55-2.66 (m, 6 H), 2.74 (s, 2 H), 3.75 (s, 2 H), 6.52 (d, J=8.4 Hz, 2 H), 7.15-7.30 (m, 7 H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered
  2. washwashed with Et3N (3×15 mL)
  3. customThe filtrate is evaporated in vacuo
  4. customis purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adf27a6516f3435aaa4f95c508a66fec
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448270B1

Notizen zur Reaktion

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