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Triethylamine → HCID 12894082, Verbindung

HRID 1279393
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1279393
[CH3:1][O:2][CH:3]1[O:8][CH2:7][C:6](=[O:9])[CH:5]=[CH:4]1.[Br:10]Br.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.C1(C)C=CC=CC=1>[Br:10][C:5]1[C:6](=[O:9])[CH2:7][O:8][CH:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 24408BromineHCID 130117856-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-one

Produkt 1

HCID 12894082HCID 12894082, VerbindungAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one 12.8 (0.1 mole) in 40 ml CH2Cl2 at 0° C. was added 16.0 g (0.1 mole) of bromine in 10 ml of CH2Cl2. Then 14 ml of triethylamine was added dropwise at 0° C. and the reaction was allowed to warm to room temperature and stir for two hours. The reaction was then diluted with 200 ml of toluene. After filtration, the organic solution was then washed with 5% NaHCO3 and brine, dried with Na2SO4, filtered and concentrated to yield the crude product as light brown solid. Recrystallisation from ethyl acetate afforded the title compound (17 g 82%) as a white crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration
  2. washthe organic solution was then washed with 5% NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried with Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto yield the crude product as light brown solid
  7. customRecrystallisation from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b73a8c6d6ae043fc9e4c28f1c649e9b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448273B1

Notizen zur Reaktion

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