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Sodium Iodide → 2-(4-Methyl-1-piperazinyl)ethyl 1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl ether

HRID 1279716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1279716
Cl[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[C:17]2[C:16]3[C:11]4=[C:12]([O:18][CH2:19][CH:20]([C:21]5[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=5)[N:10]4[C:9]=2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3.[CH3:27][N:28]1[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]1.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:21]1([CH:20]2[N:10]3[C:11]4[C:16]([C:17]5[C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][N:31]6[CH2:32][CH2:33][N:28]([CH3:27])[CH2:29][CH2:30]6)=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=53)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=4[O:18][CH2:19]2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 531671-MethylpiperazineHCID 121486367-(2-Chloroethoxy)-1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazole

Produkt 1

HCID 99104102-(4-Methyl-1-piperazinyl)ethyl 1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl etherAusbeute 32,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 7-(2-chloroethoxy)-1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazole (0.412 g, 1.13 mmol) in dry DMF (10 mL) is added N-methyl piperazine (0.125 mL, 1.13 mmol), sodium iodide (0.17 g, 1.13 mmol), and potassium carbonate (0.312 g, 2.26 mmol). The mixture is heated at 85° C. for 20 h. The mixture is then cooled and partitioned between water and CH2Cl2. The organic layer is separated and washed twice with water (200 mL), dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Column chromatography (50 mL silica) using CH3OH/CH2Cl2 (8/92) with 2 drops per 100 mL of NH4OH gave 0.156 g (32%) of 2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethyl 1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl ether; mp 57° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is then cooled
  2. custompartitioned between water and CH2Cl2
  3. customThe organic layer is separated
  4. washwashed twice with water (200 mL)
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-025450c5e6084ce08b192129d47889de
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448397B1

Notizen zur Reaktion

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