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Ethanolamine → [(2-{[(1R)-1-Phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl]oxy}ethyl)amino]ethanol

HRID 1279727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1279727
[C:1]1([C@H:7]2[N:21]3[C:22]4[C:14]([C:15]5[C:16]([O:23][CH2:24][CH2:25]Cl)=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=53)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=4[O:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-:30].[K+].[K+].[CH2:35]([CH2:37][NH2:38])O>CN(C=O)C>[C:1]1([C@H:7]2[N:21]3[C:22]4[C:14]([C:15]5[C:16]([O:23][CH2:24][CH2:25][NH:38][CH:37]([OH:30])[CH3:35])=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=53)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=4[O:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 700EthanolamineHCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 121486392-Chloroethyl (1R) 1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl ether

Produkt 1

HCID 69796239[(2-{[(1R)-1-Phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl]oxy}ethyl)amino]ethanolAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-chloroethyl (1R)-1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl ether in DMF (20 mL) is added sodium iodide (1.0 g, 6.7 mmol), potassium carbonate (2.0 g, 14.5 mmol), and ethanolamine (0.42 mL, 7.0 mmol). The mixture is heated to 85° C. for 18 h. The mixture then is partitioned between water and CH2Cl2. The layers are separated and the organic layer washed twice with water (200 mL). The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. Column chromatography with silica gel (60 mL) using CH3OH/CH2Cl2 (2/98) and then rechromatographed with CH3OH/CH2Cl2/NH4OH (4/96/0.1) gave 0.62 g (24%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture then is partitioned between water and CH2Cl2
  2. customThe layers are separated
  3. washthe organic layer washed twice with water (200 mL)
  4. dry with materialThe organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customrechromatographed with CH3OH/CH2Cl2/NH4OH (4/96/0.1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e65ddfa2d6474502a53cced84b6a87c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448397B1

Notizen zur Reaktion

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