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1,1'-Carbonyldiimidazole → (3R)-6-Cyclohexyl-N-hydroxy-3-{3-[(phenylsulfonyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}hexanamide

HRID 1279783
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1279783
[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([CH2:20][S:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)(=[O:23])=[O:22])[N:16]=2)[CH2:11][C:12](O)=[O:13])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.Cl.[NH2:43][OH:44]>O1CCCC1>[NH3:16].[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([CH2:20][S:21]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)(=[O:23])=[O:22])[N:16]=2)[CH2:11][C:12]([NH:43][OH:44])=[O:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 59909787HCID 59909787, Verbindung

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 10274651(3R)-6-Cyclohexyl-N-hydroxy-3-{3-[(phenylsulfonyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}hexanamideAusbeute 49,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3R)-6-cyclohexyl-3-{3-[(phenylsulfonyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl)hexanoic acid (Preparation 55) (60 mg, 0.14 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (4 ml) was treated with 1,1′-carbonyldiimidazole (25 mg, 0.15 mmol) and the mixture stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere for 2 hours. Hydroxylamine hydrochloride (10 mg, 0.14 mmol) was then added and the mixture was stirred for 18 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane:methanol:0.88 ammonia (95:5:0.5) to afford the title compound as an oil (15 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 18 hours
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-060991310e4c44e797a249c5eedda6fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448278B2

Notizen zur Reaktion

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