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Sodium Hydroxide → HCID 59909765, Verbindung

HRID 1279883
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1279883
[CH2:1]([O:8][NH:9][C:10](=[O:36])[CH2:11][C@H:12]([C:22]1[O:23][C:24]([CH3:35])=[C:25]([C:27]([NH:29][CH2:30][C:31]([O:33]C)=[O:32])=[O:28])[N:26]=1)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1.O>[CH2:1]([O:8][NH:9][C:10](=[O:36])[CH2:11][C@H:12]([C:22]1[O:23][C:24]([CH3:35])=[C:25]([C:27]([NH:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[O:28])[N:26]=1)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59909850HCID 59909850, Verbindung

Produkt 1

HCID 59909765HCID 59909765, VerbindungAusbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl ({[2-((1R)-1-{2-[(benzyloxy)amino]-2-oxoethyl}-4-cyclohexylbutyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]carbonyl}amino)acetate (Preparation 99) (158 mg, 0.32 mmol) in 1,4-dioxan (5 ml) was treated with sodium hydroxide solution (1M) (470 l, 0.47 mmol). The mixture was stirred for 1 hour under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was diluted in water and washed with ethyl acetate. The aqueous layer was acidified with solid citric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layers were dried over anhydrous magnesium sulphate, filtered and the solvent removed under reduced pressure to afford the title compound (61 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with ethyl acetate
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layers were dried over anhydrous magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2d83d00cc3b41678dd0f95935037db6
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06448278B2

Notizen zur Reaktion

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