StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → HCID 69969029, Verbindung

HRID 1280732
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1280732
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C:11](=[O:13])[CH:10]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+].Cl>CO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([OH:13])[CH:10]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 69926974HCID 69926974, Verbindung

Produkt 1

HCID 69969029HCID 69969029, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(RS)-3-(4-Benzyloxy-benzenesulfonyl)-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (13.4 mg, 0.031 mmol) was dissolved in MeOH (0.5 ml), cooled to 0° C. and treated with NaBH4 (1.64 mg, 0.043 mmol). After 0.5 hour stirring at 0° C., the reaction mixture was acidified to pH 1 with 1N HCl. The aqueous phase was extracted with CH2Cl2. The combined organic phases were washed with H2O, dried over Na2SO4, filtered and the solvent was evaporated to provide (3RS,4SR)-3-(4-benzyloxy-benzenesulfonyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (12.3 mg, 92%) as a white solid, MS: m/e=434.4 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was extracted with CH2Cl2
  2. washThe combined organic phases were washed with H2O
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87f367d4b9db4ebcaaf5ec55e96c10c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06451819B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion