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(2'-Methoxyethoxymethoxy-[1,1';3'1'']terphenyl-5'-yloxy)butane → 5'-Butoxy-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-ol

HRID 1281387
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1281387
COCCOC[O:7][C:8]1[C:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:12][C:11]([O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:10][C:9]=1[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.[Zn+2].[Br-].[Br-]>[CH2:21]([O:20][C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:8]([OH:7])=[C:9]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH:10]=1)[CH2:22][CH2:23][CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 131722493(2'-Methoxyethoxymethoxy-[1,1';3'1'']terphenyl-5'-yloxy)butane

Produkt 1

HCID 222376275'-Butoxy-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-olAusbeute 92,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 10421208Zinc bromideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (2′-methoxyethoxymethoxy-[1,1′;3′,1″]terphenyl-5′-yloxy)butane (0.237 g, 0.583 mmol) in CH2Cl2 (6 mL) at room temperature was added anhydrous ZnBr2 (0.656 g, 2.92 mmol). After 18 h at this temperature, the resulting mixture was diluted with EtOAc (100 mL). The organic layer was washed with sat. aq. NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL) and then dried (MgSO4). After concentration, the residue was purified by preparatory plate chromatography (10% EtOAc/petroleum ether) to afford the product (0.172 g, 92%) as a solid; 1H NMR (CDCl3) δ 0.97 (t, J=10.9 Hz, 3H), 1.39-1.60 (m, 2H), 1.68-1.87 (m, 2H), 3.97 (t, J=9.5 Hz, 2H), 5.05 (s, 1H), 6.87 (s, 2H), 7.32-7.62 (m, 10H); mass spectrum [(+) ESI], m/z 319 (M+H)+, 341 (M+Na)+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with sat. aq. NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationAfter concentration
  4. customthe residue was purified by preparatory plate chromatography (10% EtOAc/petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-205e71c89ad4437d91349ae9dc54abbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06451827B2

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