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Water → 4-(Methoxymethyl)piperidine

HRID 1282001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1282001
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][OH:15])[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.I[CH3:17].[H-].[Na+].O>CN(C=O)C>[CH3:17][O:15][CH2:14][CH:11]1[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 2764081Tert-butyl 4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 47152834-(Methoxymethyl)piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.1 g (0.46 mmol) of 1-t-butoxycarbonyl-4-hydroxymethylpiperidine and 0.1 mL (1.6 mmol) of iodomethane in 2.5 mL of DMF was added 0.022 g (0.92 mmol) of NaH (80% dispersion in mineral oil). After 2 h, 10 mL of H2O was added to the reaction mixture and it was extracted with ether. The combined organic fractions were washed with sat'd NaCl solution, dried over MgSO4, filtered and the filtrate was concentrated. The residue was purified by chromatography (silica, hexanes:ethyl acetate=4:1) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with ether
  2. washThe combined organic fractions were washed with sat'd NaCl solution
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography (silica, hexanes:ethyl acetate=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd9a48cb5ccc45a083443b7d4d19caec
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06455548B2

Notizen zur Reaktion

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