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2,6-Di-tert-butyl-4-(3-phenylprop-2-en-1-yl)phenol → 2,6-Di-tert-butyl-4-(3-phenylpropyl)phenol

HRID 1282935
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1282935
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([CH2:11][CH:12]=[CH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:8]=[C:7]([C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[C:6]=1[OH:24])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H][H]>O1CCCC1.[Pd]>[C:20]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH:10]=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[C:6]=1[OH:24])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 540633162,6-Di-tert-butyl-4-(3-phenylprop-2-en-1-yl)phenolHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 203607202,6-Di-tert-butyl-4-(3-phenylpropyl)phenolAusbeute 82,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,6-Di-t-butyl-4-cinnamylphenol (30 g., prepared as described in Example 2) was catalytically hydrogenated at room temperature and pressure in tetrahydrofuran (100 ml.) in the presence of 5% palladium on charcoal. The reaction was allowed to proceed until uptake of hydrogen ceased. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated to an oil. Distillation of the oil gave the desired compound (25 g.) as an oil, b.p. 195°-200°C. at 10.5 mm. Hg. The nmr spectrum in CDCl3 at 100 MHz exhibited absorbances as follows: a singlet (9 protons) at δ 1.40, a singlet (9 protons) at δ 1.43, a multiplet (2 protons) at δ 1.75-2.10, a multiplet (4 protons) at δ 2.43-2.82, a singlet (1 proton) at δ 5.00, a singlet (2 protons) at δ 6.98, and a multiplet (5 protons) at δ 7.08-7.40.

Aufarbeitung

  1. customwas catalytically hydrogenated at room temperature
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. customthe filtrate was evaporated to an oil
  4. distillationDistillation of the oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17184bcdaab444d7a5686ec8e4371c1f
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03973040

Notizen zur Reaktion

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