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Methyl iodide → HCID 86733027, Verbindung

HRID 1283238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1283238
[I-:1].[CH2:2]1[CH2:28][O:27][CH:5]([CH2:6][CH2:7][P+:8]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:4][O:3]1.[CH2:29]([Li])CCC.[I-].[PH4+].C1COC(CC=P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)CO1.CI>O1CCCC1.CCCCCC>[I-:1].[CH2:2]1[CH2:28][O:27][CH:5]([CH2:6][CH:7]([P+:8]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)([C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH3:29])[CH2:4][O:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6328Methyl iodideHCID 166618Phosphonium iodideHCID 86733029HCID 86733029, VerbindungHCID 86733031HCID 86733031, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 86733027HCID 86733027, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.51 g (3.0 mmol) of finely powdered (4-ethylenedioxybutyl)-triphenyl-phosphonium iodide are suspended in 10 ml of tetrahydrofuran and treated dropwise with a solution of 4.5 mmol of butyl-lithium in hexane. The solution turns red as the phosphonium iodide goes into solution as (4-ethylenedioxy-butylidene)-triphenyl-phosphorane. After approximately 10 minutes, 0.25 ml (4.5 mmol) of methyl iodide are added to this solution, which thereby becomes lighter, and the (4-ethylenedioxy-1-methylbutyl)-triphenyl-phosphonium iodide which is formed partially precipitates as an oil. After 10 minutes, 3.0 mmol of butyl-lithium in hexane are added dropwise and the solution thereby again becomes dark red.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d70a1f2bcea4707b15716e09549b091
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03974226

Notizen zur Reaktion

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