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Water → Diethyl 2-ethoxycarbonyloxyiminomalonate

HRID 1283751
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1283751
[OH:1][N:2]=[C:3]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].O.Cl[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17].C(=O)([O-])O.[Na+]>CC(C)=O>[CH2:19]([O:18][C:16]([O:1][N:2]=[C:3]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])=[O:17])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 6399380Diethyl (hydroxyimino)malonate

Produkt 1

HCID 20567995Diethyl 2-ethoxycarbonyloxyiminomalonateAusbeute 101,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of diethyl 2-hydroxyiminomalonate (18.9 g), water (50 ml) and acetone (8 ml) is cooled at 0°C, and ethyl chloroformate (9.8 g) is dropwise added thereto. The resulting mixture is, after adjusted to pH 7 to 8 with the addition of an aqueous solution of sodium hydrogencarbonate, stirred at room temperature for 4 hours. The reaction mixture is extracted with ether, and the ether layer is washed with an aqueous solution of sodium chloride, dried and concentrated to give diethyl 2-ethoxycarbonyloxyiminomalonate (24 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture is extracted with ether
  2. washthe ether layer is washed with an aqueous solution of sodium chloride
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03b5619f8c8840129fa6e04404648d1c
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03976635

Notizen zur Reaktion

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