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Water → Z-Phe-ONp

HRID 1283775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1283775
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[N+:30]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36](OC(ON=C(C#N)C(N)=O)=O)=[CH:35][CH:34]=1)([O-:32])=[O:31].O>O1CCCC1>[N+:30]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:21][C:20](=[O:22])[C@H:12]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[NH:11][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:10])=[CH:35][CH:34]=1)([O-:32])=[O:31]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 70878Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanineHCID 543599642-p-Nitrophenyloxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetic acid amide

Produkt 1

HCID 151025Z-Phe-ONpAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-benzyloxycarbonyl-L-phenyl alanine (0.6 g) and triethylamine (0.28 ml) in dry tetrahydrofuran (12 ml), 2-p-nitrophenyloxycarbonyloxyimino-2-cyanoacetic acid amide (0.6 g) is added, and the resulting mixture is stirred at room temperature for 1.5 hours. The reaction mixture is admixed with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with an aqueous solution of sodium chloride, dried and concentrated. The residue is recrystallized from an ethanol-petroleum ether mixture to give N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester (0.5 g) as crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer is washed with an aqueous solution of sodium chloride
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is recrystallized from an ethanol-petroleum ether mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8a5f0dd095d4edda4bdcca9c0cc71d2
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03976635

Notizen zur Reaktion

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