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N,2-Dimethyl-N-[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide → 1-Methyl-2-(propan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole

HRID 1288321
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1288321
[CH3:1][N:2]([C:16](=O)[CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N+:13]([O-])=O>[Pd].C(O)C>[CH:17]([C:16]1[N:2]([CH3:1])[C:3]2[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=2[N:13]=1)([CH3:19])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 21504721N,2-Dimethyl-N-[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide

Produkt 1

HCID 215047021-Methyl-2-(propan-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Shake 12.0 g. of N-methyl-2'-nitro-5'-trifluoromethylisobutyranilide in 100 ml. of ethanol containing 0.3 g. of 5% palladium on carbon at an initial pressure of approximately 50 lbs. per square inch. Filter, removing the solvent, and add 40 ml. of 4N hydrochloric acid and reflux for 30 minutes. Cool, and basify with sodium bicarbonate. Extract with ether and dry over sodium sulfate. Sublime at 55° C (0.1 mm) obtaining the product of this step.

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter
  2. customremoving the solvent
  3. additionadd 40 ml
  4. temperatureof 4N hydrochloric acid and reflux for 30 minutes
  5. temperatureCool
  6. extractionExtract with ether
  7. dry with materialdry over sodium sulfate
  8. customSublime at 55° C (0.1 mm) obtaining the product of this step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9962b0305907493783b4a1211cdd5ee5
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03987182

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