StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → N-[3-(2-Chlorophenyl)-5-methylbenzofuran-2-yl]-N'-(2,6-diethylphenyl)urea

HRID 128853
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 128853
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:12]2[CH:13]=[C:14]([CH3:17])[CH:15]=[CH:16][C:11]=2[O:10][C:9]=1C(O)=O.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:28])C=CC=CC=1.C([N:40]([CH2:43]C)CC)C.[CH2:45]([C:47]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[C:50]([CH2:54][CH3:55])[C:48]=1[NH2:49])[CH3:46]>C1C=CC=CC=1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:12]2[CH:13]=[C:14]([CH3:17])[CH:15]=[CH:16][C:11]=2[O:10][C:9]=1[NH:40][C:43]([NH:49][C:48]1[C:50]([CH2:54][CH3:55])=[CH:51][CH:52]=[CH:53][C:47]=1[CH2:45][CH3:46])=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 113692,6-DiethylanilineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 186887823-(2-Chlorophenyl)-5-methylbenzofuran-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 18688806N-[3-(2-Chlorophenyl)-5-methylbenzofuran-2-yl]-N'-(2,6-diethylphenyl)ureaAusbeute 68,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 430 mg of 3-(2-chlorophenyl)-5-methylbenzofuran-2-carboxylic acid and 0.39 cc of diphenylphosphoryl azide in 6 cc of benzene was added dropwise 0.22 cc of triethylamine at room temperature. The resulting mixture was stirred at room temperature for 35 minutes and then heated under reflux for 15 minutes. After cooling, 0.30 cc of 2,6-diethylaniline was added, followed by refluxing for 2 hours. After cooling, water was added to the reaction mixture and extracted with chloroform. The extract was dried over magnesium sulfate, and distilled to remove the solvent. The crude product thus obtained was purified by a silica gel column chromatography (eluent: chloroform) to obtain 446 mg of compound 21.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 15 minutes
  3. temperatureAfter cooling
  4. temperatureby refluxing for 2 hours
  5. temperatureAfter cooling
  6. extractionextracted with chloroform
  7. dry with materialThe extract was dried over magnesium sulfate
  8. distillationdistilled
  9. customto remove the solvent
  10. customThe crude product thus obtained
  11. customwas purified by a silica gel column chromatography (eluent: chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b18f73ebad244d61b058645fc4e26e91
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05464863

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion