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HCID 18925402, Verbindung → HCID 18925404, Verbindung

HRID 1289076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1289076
[N+:1]([C:4]1[CH:8]=[CH:7][S:6][C:5]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[CH:11][CH:10]=1)([O-])=O>[Fe].C(O)(=O)C>[NH2:1][C:4]1[CH:8]=[CH:7][S:6][C:5]=1[C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([Cl:15])=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 18925402HCID 18925402, Verbindung

Produkt 1

HCID 18925404HCID 18925404, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To 20 ml of acetic acid, 1 g of 3-nitro-2-(4-chlorophenyl)thiophene and 0.93 g of iron powder were added and heated for 2 hours at 60° C. The reaction mixture was filtered through a diatomaceous earth (Celite) layer. Ethyl acetate was added to the filtrate and extracted 5 times with a 5% aqueous hydrogen chloride solution. The aqueous layer was neutralized with sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.54 g of the product as an yellow brown crystal. The yield was 62%. 1H-NMR(CDCl3, δ value):3.82(2H, brs), 6.64(1H, d, J=5.1), 7.12(1H, d, J=5.1), 7.34-7.39(2H, m), 7.43-7.48(2H, m)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through a diatomaceous earth (Celite) layer
  2. additionEthyl acetate was added to the filtrate
  3. extractionextracted 5 times with a 5% aqueous hydrogen chloride solution
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  6. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a92a78c2bba40a8944d5cacdaaf4156
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05747518

Notizen zur Reaktion

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