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Hydroquinone → 4-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}phenol

HRID 1289939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1289939
[C:1]1([CH:8]=[CH:7][C:5]([OH:6])=[CH:4][CH:3]=1)[OH:2].N1C=CN=C1.[C:14]([Si:18]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)Cl)([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]>N1C=CC=CC=1>[Si:18]([O:2][C:1]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([OH:6])=[CH:4][CH:3]=1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 785HydroquinoneHCID 795ImidazoleHCID 94078tert-Butyldiphenylchlorosilane

Produkt 1

HCID 138044024-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}phenolAusbeute 55,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 8.26 g of hydroquinone and 6.3 g of imidazole in 80 mL of pyridine was added 20.6 g of t-butyldiphenylchlorosilane in 20 mL of pyridine. After 1.5 h the mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was washed twice with phosphate buffer (pH 2) and once each with phosphate buffer (pH 8) and brine before being filtered through N/N/S and concentrated in vacuo. Preparative liquid chromatography [silica; hexane/ethyl acetate (85:15)] afforded 14.4 g of 4-(t-butyldiphenylsilyloxy)phenol. The structure was confirmed by its NMR spectrum.

Aufarbeitung

  1. customAfter 1.5 h the mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed twice with phosphate buffer (pH 2)
  3. filtrationonce each with phosphate buffer (pH 8) and brine before being filtered through N/N/S
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7618734fbe2943688cee0c52bf340c74
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05750568

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