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1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, azide → Ethanethioic acid trans-(+/-)S-[5-(azidomethyl)tetrahydro-3-furanyl]ester

HRID 1290365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1290365
FC(F)(F)S(O[CH2:7][C@@H:8]1[O:12][CH2:11][C@@H:10]([S:13][C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH2:9]1)(=O)=O.[N-:19]=[N+:20]=[N-:21].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C(Cl)Cl>[N:19]([CH2:7][C@@H:8]1[O:12][CH2:11][C@@H:10]([S:13][C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH2:9]1)=[N+:20]=[N-:21]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 57432321-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, azideHCID 86750748Ethanethioic acid trans(+/-)-S-[tetrahydro-5-[[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]methyl]-3-furanyl]ester

Produkt 1

HCID 86750322Ethanethioic acid trans-(+/-)S-[5-(azidomethyl)tetrahydro-3-furanyl]esterAusbeute 90,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of 5.768 g of product from Example 22 in 16 ml of methylene chloride, under argon, is added, via syringe, a 0° C. solution of 5.86 g of tetrabutylammonium azide in 16 ml of methylene chloride. The reaction is stirred in an ice bath for 30 minutes and then concentrated in vacuo. The residue is purified by chromatography (Silica Gel: 50% ethyl acetate/hexane) to give 3.418 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue is purified by chromatography (Silica Gel: 50% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d73c3b7ef6c0444da33e3e284a54f9e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05750735

Notizen zur Reaktion

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