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Triethylamine → Ethyl 4-(2-(11-carbomethoxyundecanoylamino)phenoxy)butyrate

HRID 1290708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1290708
[NH2:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9].C(N(CC)CC)C.[C:24]([O:39][CH3:40])(=[O:38])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]([O-])=[O:36]>CCOCC>[C:24]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]([NH:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[O:36])([O:39][CH3:40])=[O:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11816929Ethyl 4-(2-aminophenoxy)butanoateHCID 22672980Dodecanedioic acid, monomethyl ester

Produkt 1

HCID 18796179Ethyl 4-(2-(11-carbomethoxyundecanoylamino)phenoxy)butyrateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred, ice-cold solution of 0.89 g (4.0 mM) amine (4) and dried triethylamine (1.2 mL) in dry ether (40 mL) is added dropwise over ca. 4 minutes a solution of acid chloride (7) (1.04 g, 4.6 mM) in 20 mL of dry ether. The resultant mixture is allowed to stir cold for 20 minutes, and then at room temperature overnight. After filtering off the triethylamine hydrochloride, the ether filtrate is concentrated in vacuo and the residue chromatographed on an 82 g silica gel column using 20% ethyl acetate/hexane as eluant to give 1.49 g (85%) of (8) as a waxy solid.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. filtrationAfter filtering off the triethylamine hydrochloride
  4. concentrationthe ether filtrate is concentrated in vacuo
  5. customthe residue chromatographed on an 82 g silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae30085c40a5482da54bc84ad2151343
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753641

Notizen zur Reaktion

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