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Magnesium orthosilicate → N-[4-(5H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(11H)-ylcarbonyl)phenyl]-2-(phenylmethyl)benzamide

HRID 1290956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1290956
[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:10][C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[NH:7][CH2:6][C:5]=12.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[C:24]1([CH2:30][C:31]2[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:32]=2[C:33]([NH:35][C:36]2[CH:44]=[CH:43][C:39]([C:40](Cl)=[O:41])=[CH:38][CH:37]=2)=[O:34])[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.[Si]([O-])([O-])([O-])[O-].[Mg+2].[Mg+2]>C(Cl)Cl>[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:10][C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[N:7]([C:40]([C:39]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([NH:35][C:33](=[O:34])[C:32]4[CH:45]=[CH:46][CH:47]=[CH:48][C:31]=4[CH2:30][C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:44][CH:43]=3)=[O:41])[CH2:6][C:5]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 66225Magnesium orthosilicateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1554704810,11-Dihydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepineHCID 220996634-[[2-(Phenylmethyl)benzoyl]amino]benzoyl Chloride

Produkt 1

HCID 18917517N-[4-(5H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(11H)-ylcarbonyl)phenyl]-2-(phenylmethyl)benzamide
Ausbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.75 g of 10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine and 0.57 g of N,N-diisopropylethylamine in 50 ml of methylene chloride is added 1.53 g of 4-[[2-(phenylmethyl)benzoyl]amino]-benzoyl chloride followed by stirring at room temperature for 18 hours. The reaction mixture is washed with water and saturated aqueous NaHCO3 and the organic layer dried(Na2SO4). The organic layer is passed through hydrous magnesium silicate and the filtrate concentrated in vacuo to give a residue which is dissolved in methylene chloride and passed through hydrous magnesium silicate two additional times to give upon concentration in vacuo to give 1.97 g of the desired product as an amorphous solid.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture is washed with water and saturated aqueous NaHCO3
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  3. customto give a residue which
  4. customto give upon concentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b6bed3296fd48aa8f8ae629c011a40a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753648

Notizen zur Reaktion

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