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Triethylamine → HCID 18919774, Verbindung

HRID 1291178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291178
[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH:10]([OH:13])[CH2:9][CH2:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][C:27]([C:28](Cl)=[O:29])=[CH:26][CH:25]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][C:27]([C:28]([O:13][CH:10]2[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH2:6][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:15][CH:14]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[O:29])=[CH:26][CH:25]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 85014-Chlorobenzoyl chlorideHCID 6777721-(4-Bromobenzyl)piperidin-4-ol

Produkt 1

HCID 18919774HCID 18919774, VerbindungAusbeute 81,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.27 g (0.001 mol) of 1-(4-bromo-benzyl)-piperidin-4-ol and 0.359 ml (0.0025 mol) of triethylamine were dissolved in 10 ml of toluene, treated with 0.16 ml (0.00125 mol) of 4-chlorobenzoyl chloride and boiled at reflux for 18 hrs. The reaction mixture was concentrated and the residue was chromatographed over silica gel with ethyl acetate/hexane (1:2). 0.333 g (81.5%) of 1-(4-bromo-benzyl)-piperidin-4-yl 4-chloro-benzoate was obtained as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 hrs
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was chromatographed over silica gel with ethyl acetate/hexane (1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6916c2b950e4da7b3a6e29c702da09a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753679

Notizen zur Reaktion

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