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Theophylline → 7-[4-(1-Indolylcarbonyl)benzyl]-1,3-dimethylxanthine

HRID 1291303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291303
[N:1]1([C:12](=[O:13])[C:11]2[NH:10][CH:9]=[N:8][C:7]=2[N:5]([CH3:6])[C:3]1=[O:4])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[N:20]1([C:29]([C:31]2[CH:38]=[CH:37][C:34]([CH2:35]Cl)=[CH:33][CH:32]=2)=[O:30])[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:22]=[CH:21]1>CN(C=O)C.O>[N:20]1([C:29]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([CH2:35][N:10]3[C:11]4[C:12](=[O:13])[N:1]([CH3:2])[C:3](=[O:4])[N:5]([CH3:6])[C:7]=4[N:8]=[CH:9]3)=[CH:37][CH:38]=2)=[O:30])[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:22]=[CH:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2153TheophyllineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 189191004-[(1-Indolyl)carbonyl]benzyl chloride

Produkt 1

HCID 189188807-[4-(1-Indolylcarbonyl)benzyl]-1,3-dimethylxanthineAusbeute 54,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of theophylline (1.80 g) in DMF (20 ml) were added potassium carbonate (1.66 g) and 4-[(1-indolyl)carbonyl]benzyl chloride (2.70 g) and the mixture was stirred at room temperature for 22 hours. This reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated aqueous NaCl solution and dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off to provide the title compound as colorless powder (2.25 g, 54%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated aqueous NaCl solution
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b86156f0de2e4d929616b4fead64b1b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753664

Notizen zur Reaktion

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