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4,4'-Bis(bromomethyl)benzophenone → 3,5-Dimethyl-2-[4-[4-[[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl]benzoyl]benzylthio]-4(3H)-quinazolinone

HRID 1291332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291332
[CH3:1][N:2]1[C:11](=[O:12])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[CH3:13])[N:4]=[C:3]1[SH:14].Br[CH2:16][C:17]1[CH:32]=[CH:31][C:20]([C:21]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29]Br)=[CH:25][CH:24]=2)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1.[CH3:33][N:34]([CH3:43])[CH2:35][CH2:36][N:37]1[C:41]([SH:42])=[N:40][N:39]=[N:38]1.[OH-].[Na+].O>CN(C=O)C>[CH3:1][N:2]1[C:11](=[O:12])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[CH3:13])[N:4]=[C:3]1[S:14][CH2:16][C:17]1[CH:32]=[CH:31][C:20]([C:21](=[O:22])[C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29][S:42][C:41]3[N:37]([CH2:36][CH2:35][N:34]([CH3:43])[CH3:33])[N:38]=[N:39][N:40]=3)=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 23039244,4'-Bis(bromomethyl)benzophenoneHCID 23719242Sodium hydroxide--water (1/1/1)HCID 178424003HCID 178424003, VerbindungHCID 178483731HCID 178483731, Verbindung

Produkt 1

HCID 189191243,5-Dimethyl-2-[4-[4-[[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl]benzoyl]benzylthio]-4(3H)-quinazolinoneAusbeute 12,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In DMF (20 ml) were dissolved 3,5-dimethyl-2-mercapto-4(3H)-quinazolinone (1.03 g), 4,4'-bis(bromomethyl) benzophenone (1.75 g), 1-(2-dimethylaminoethyl)-5-mercapto-1H-tetrazole (865 mg), and 1N-sodium hydroxide/water (11 ml) and the solution was stirred at room temperature for 30 minutes. This reaction mixture was concentrated and the residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water, dried, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform: methanol: aqueous ammonia=50:1:0.1) and crystallized from methanol to provide the title compound as colorless solid (337 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThis reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform: methanol: aqueous ammonia=50:1:0.1)
  7. customcrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c745e32a534440bb903e7a225758e9a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753664

Notizen zur Reaktion

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