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Dimethyl Sulfoxide → 2-[4-(4-Methoxycarbonylbenzoyl)benzyloxy]-3-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one

HRID 1291359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291359
[CH3:1][CH:2]1[C:7](=[O:8])[N:6]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:5]2=[N:4][C:3]1=[O:13].[CH3:14][O:15][C:16]([C:18]1[CH:33]=[CH:32][C:21]([C:22]([C:24]2[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH2:28]Br)=[CH:26][CH:25]=2)=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1)=[O:17].CS(C)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[CH3:14][O:15][C:16]([C:18]1[CH:33]=[CH:32][C:21]([C:22]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([CH2:28][O:13][C:3]3[N:4]=[C:5]4[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:6]4[C:7](=[O:8])[C:2]=3[CH3:1])=[CH:30][CH:31]=2)=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1)=[O:17]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 51632663-Methylpyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-dioneHCID 212180324-(4-Methoxycarbonylbenzoyl)benzyl bromide

Produkt 1

HCID 189193412-[4-(4-Methoxycarbonylbenzoyl)benzyloxy]-3-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methylpyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-dione (2.20 g, 12.5 mmol) and 4-(4-methoxycarbonylbenzoyl)benzyl bromide (7.04 g, 12.7 mmol) in DMF (40.0 ml)-DMSO (20.0 ml) was added potassium carbonate (3.92 g, 28.4 mmol) and the mixture was stirred at room temperature overnight. This reaction mixture was diluted with water and the resulting crystals were collected by filtration, dissolved in ethyl acetate, and dried over MgSO4. The solvent was then distilled off under reduced pressure and the residue was re-crystallized from ethyl acetate to provide colorless needles.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting crystals were collected by filtration
  2. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. distillationThe solvent was then distilled off under reduced pressure
  5. customthe residue was re-crystallized from ethyl acetate
  6. customto provide colorless needles

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8ec30e8a046440f94ade46fc2101c5f
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753664

Notizen zur Reaktion

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