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Phenylacetyl chloride → HCID 23302083, Verbindung

HRID 1291724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291724
[C:1]1([CH2:7][N:8]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:22][CH2:23][CH2:24][NH2:25])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH2:12])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(N([CH2:38][CH3:39])CC)C.[C:40]1([CH2:46][C:47](Cl)=[O:48])[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[C:40]1([CH2:46][C:47]([NH:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([CH2:7][C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:22][CH2:23][CH2:24][NH:25][C:47]([CH2:46][C:39]2[CH:38]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:45]=2)=[O:48])=[O:48])[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7679Phenylacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 233020905,14-Bis[(phenyl)methyl]-1,5,14,18-tetraazaoctadecane

Produkt 1

HCID 23302083HCID 23302083, VerbindungAusbeute 88,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Chill a solution of 5,14-bis[(phenyl)methyl]-1,5,14,18-tetra-azaoctadecane (2.2 g, 5 mmole) and triethylamine (2 g, 20 mmole) in chloroform (100 ml) in an ice bath. Add a solution of phenylacetyl chloride (2.3 g, 15 mmole) in chloroform (10 ml) dropwise. Remove the ice bath and stir the mixture at ambient temperature for 18 hours. Extract the reaction mixture with aqueous sodium bicarbonate, dry the organic layer and evaporate. Chromatograph the residue on a flash silica gel column (ethyl acetate) to give 3 g of the desired product as a thick oil.

Aufarbeitung

  1. customRemove the ice bath
  2. extractionExtract the reaction mixture with aqueous sodium bicarbonate
  3. customdry the organic layer
  4. customevaporate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99ee333478554eb381d3925793ab7144
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753714

Notizen zur Reaktion

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