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Benzamide, 2-chloro-6-nitro- → HCID 91152696, Verbindung

HRID 1292949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1292949
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N+:11]([O-])=O)[C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].O=[CH:15][CH2:16][NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]>C(O)(=O)C.[Fe]>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=[O:5])[NH:6][CH:15]([CH2:16][NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[NH:11]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 86279Benzamide, 2-chloro-6-nitro-HCID 4247255tert-butyl N-(2-oxoethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 91152696HCID 91152696, VerbindungAusbeute 21,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixtre of 2-chloro-6-nitrobenzamide (0.3 g), iron powder (0.5 g) and t-butyl (N-2-oxoethyl)carbamate (1.0 g) in glacial acetic acid (5 mL) was heated at 50-55° C. for 2 h. The mixture was concentrated and the residue was partitioned between sat. NaHCO3 and EtOAc. The organic layer was dried (MgSO4), concentrated, and the residue was subjected to flash chromatography (silica gel/heptane-EtOAc 100:0 to 20:80 gradient) to afford the title compound as an off-white solid (0.1 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was partitioned between sat. NaHCO3 and EtOAc
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b92ddf35f0814080b320ff548fab4f2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07238702B2

Notizen zur Reaktion

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