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Water → (1-hydroxymethyl-cyclopentyl)-carbamic Acid Benzyl Ester

HRID 1293395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1293395
[NH2:1][C:2]1([CH2:7][OH:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.C([O-])(O)=O.[Na+].O.[C:15](=O)([O:24]N1C(=O)CCC1=O)[O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>CC(C)=O>[CH2:17]([O:16][C:15](=[O:24])[NH:1][C:2]1([CH2:7][OH:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 663071-AminocyclopentanemethanolHCID 83172Benzyl succinimido carbonateHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 11557863(1-hydroxymethyl-cyclopentyl)-carbamic Acid Benzyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-amino-1-cyclopentanemethanol (1.15 g, 10 mmol ) and NaHCO3 (0.84 g, 10 mmol) in acetone (14 mL)/water (14 mL) at room temperature was added benzyl succinimidyl carbonate (2.5 g, 10 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hours, concentrated under reduced pressure and purified by flash chromatography with 3% methanol:dichloromethane to provide the titled compound. MS (DCI) m/z 250 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. custompurified by flash chromatography with 3% methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bd1cdeb45cc49b3807d099c11b21d4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07238724B2

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