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Benzyl Bromide → 4-Benzyloxy dibenzo[b,d]furan-1-carbaldehyde

HRID 1293437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1293437
[OH:1][C:2]1[C:7]2[O:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[C:6]=2[C:5]([CH:15]=[O:16])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:23](Br)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>CN(C=O)C.O>[CH2:23]([O:1][C:2]1[C:7]2[O:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[C:6]=2[C:5]([CH:15]=[O:16])=[CH:4][CH:3]=1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 442251964-Hydroxy dibenzo[b,d]furan-1-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 859670584-Benzyloxy dibenzo[b,d]furan-1-carbaldehydeAusbeute 90,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Intermediate 19 (1 gm, 5.10 mmol) was dissolved in dry DMF (10 ml). Anhydrous potassium carbonate (1.05 gm, 7.65 mmol) was added to the above solution and was stirred for 10 min. at 80° C. To this was added benzyl bromide (0.87 gm, 5.10 mmol) and the reaction mixture was stirred for 2 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with water (100 ml) and extracted with ethyl acetate (3×50 ml). The organic extract was washed with water (50 ml) and brine solution (25 ml) and dried over anhydrous sodium sulfate. Removal of solvent gave the product as a brown solid (1.4 gm).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred for 2 h
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×50 ml)
  4. extractionThe organic extract
  5. washwas washed with water (50 ml) and brine solution (25 ml)
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. customRemoval of solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d637748b5774261b7e6761ed5ec0bd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07238725B2

Notizen zur Reaktion

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