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Dimethylformamide → Methyl 2-[5-ethoxy-2-[4-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methoxy]benzyloxy]phenyl]acetate

HRID 1294256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1294256
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:23]([O:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([OH:37])=[C:30]([CH2:32][C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])[CH:31]=1)[CH3:24].CN(C)C=O.[H-].[Na+]>O>[CH2:23]([O:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:37][CH2:2][C:3]2[CH:22]=[CH:21][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]3[N:10]=[C:11]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=4)[O:12][C:13]=3[CH3:14])=[CH:5][CH:4]=2)=[C:30]([CH2:32][C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])[CH:31]=1)[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 109469404-(4-Chloromethylphenoxy)methyl-5-methyl-2-phenyloxazoleHCID 17861247Methyl 2-(5-ethoxy-2-hydroxyphenyl)acetate

Produkt 1

HCID 68883949Methyl 2-[5-ethoxy-2-[4-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methoxy]benzyloxy]phenyl]acetateAusbeute 60,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(4-chloromethylphenoxymethyl)-5-methyl-2-phenyloxazole (0.72 g), methyl 2-(5-ethoxy-2-hydroxyphenyl)acetate (0.40 g) and N,N-dimethylformamide (20 mL) was added sodium hydride (60%, oil, 0.08 g) under ice-cooling and the mixture was stirred at room temperature for 15 hrs. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After concentration of the organic layer, the residue was subjected to silica gel column chromatography to give methyl 2-[5-ethoxy-2-[4-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methoxy]benzyloxy]phenyl]acetate as an oil (0.56 g, 60%) from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:4, v/v).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2718433334c843d08379140b048dad52
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07238716B2

Notizen zur Reaktion

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