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Potassium Carbonate → Hexahydro-1-(3-methyl-4-nitrophenyl)-1H-1,4-diazepine

HRID 1294399
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1294399
F[C:2]1[CH:7]=C[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:17]([N:20]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1)(=O)[CH3:18]>O>[CH3:5][C:4]1[CH:18]=[C:17]([N:20]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]2)[CH:7]=[CH:2][C:3]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzeneHCID 4186202N-Acetylhomopiperazine

Produkt 1

HCID 13007953Hexahydro-1-(3-methyl-4-nitrophenyl)-1H-1,4-diazepineAusbeute 53,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

Fluoronitrobenzene (9.1 g, 0.0586 mol) is dissolved in water (50 ml) and then potassium carbonate (9.7 9, 0.0703 mol) and 1-acetyl-[1,4]diazepane (10 g, 0.0703 mol) are added. The medium is heated at 95° C. for 6 hours, and an orange-coloured solution is obtained. The medium is then cooled to room temperature, and an orange-coloured sticky paste then appears. The maximum amount of water is removed from the reaction medium. Isopropanol is then added to the paste until a yellow solid precipitates. The medium is filtered and, after drying in a vacuum oven at 45° C., a yellow powder is obtained which corresponds to 1-(3-methyl-4-nitrophenyl)-[1,4]diazepane (1). (8.7 g; Yield=53.6%)

Aufarbeitung

  1. customan orange-coloured solution is obtained
  2. temperatureThe medium is then cooled to room temperature
  3. customThe maximum amount of water is removed from the reaction medium
  4. additionIsopropanol is then added to the paste until a yellow solid
  5. customprecipitates
  6. filtrationThe medium is filtered
  7. customafter drying in a vacuum oven at 45° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e180161d1a043528d320aa611ce7a1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241317B2

Notizen zur Reaktion

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