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Trimethylsilylacetylene → 2-Amino-4'-(trimethylsilyl)ethinyl-biphenyl

HRID 1294454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1294454
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11](Br)=[CH:10][CH:9]=1.[CH3:15][Si:16]([C:19]#[CH:20])([CH3:18])[CH3:17]>N1CCCCC1.O.[Cu]I.C1(P([Pd](Cl)(Cl)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:20]#[C:19][Si:16]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:15])=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 113686332-(4'-Bromophenyl)aniline

Produkt 1

HCID 690159462-Amino-4'-(trimethylsilyl)ethinyl-biphenyl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178479802HCID 178479802, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8082PiperidineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To 2.5 g 2-amino-4′-bromo-biphenyl (WO0264562) in piperidine (25 ml) under nitrogen were added in sequence CuI (0.1 g), bis(triphenylphosphino)palladium dichloride (0.35 g) and trimethylsilylacetylene (2.8 ml). The mixture was stirred for 22 hours at room temperature and for a further 26 hours at 60° C. After cooling the reaction mixture was diluted with water and extracted with ethylacetate. Then the organic phase was washed with water and dried over sodium sulfate. After evaporation of the solvents in vacuum the mixture was chromatographed on silica gel (hexane:ethylacetate 9:1) to yield 2- amino-4′-(trimethylsilyl)ethinyl-biphenyl (2 g) (Compound No.12.02).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the reaction mixture
  2. extractionextracted with ethylacetate
  3. washThen the organic phase was washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customAfter evaporation of the solvents in vacuum the mixture
  6. customwas chromatographed on silica gel (hexane:ethylacetate 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca7ef7cd598545db81b6d5c2f98e8557
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241721B2

Notizen zur Reaktion

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