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Sodium Hydroxide → 3-Cyclododecylpropanoic acid

HRID 129528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 129528
[CH:1]1([CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17]C)=[O:16])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+]>CO.O>[CH:1]1([CH2:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 152958663-Cyclododecylpropanoic acid, methyl ester

Produkt 1

HCID 27291133-Cyclododecylpropanoic acidAusbeute 25,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7.6 g (30 mmol) of methyl 3-cyclododecylpropanoate in 100 ml of methanol is added 2.4 g of sodium hydroxide. The mixture is heated to 55° C. and is maintained for 4 hours. The reaction mixture is diluted with water and is extracted with hexane. The aqueous phase is acidified with 1N hydrochloric acid and is extracted (2 times) with ethyl ether. The combined ethereal extracts are washed with 1N hydrochloric acid and are dried over magnesium sulfate. Filtration and evaporation gives 7.48 g of crude title compound. Recrystallization of a portion of the product from hexane gives 1.81 g of the title compound: m.p. 72°-74° C.; IR (KBr) 1715 cm-1 ; NMR (CDCl3) δ 1.34 (m, 23 H), 1.57 (q, 2 H, J=8 Hz), 2.36 (t, 2 H, J=8 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureis maintained for 4 hours
  2. extractionis extracted with hexane
  3. extractionis extracted (2 times) with ethyl ether
  4. washThe combined ethereal extracts are washed with 1N hydrochloric acid
  5. dry with materialare dried over magnesium sulfate
  6. filtrationFiltration and evaporation
  7. customgives 7.48 g of crude title compound
  8. customRecrystallization of a portion of the product from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d66753498b0240478bb4a90008b79166
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05468774

Notizen zur Reaktion

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