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Dimethylformamide → methyl [1-methyl-3-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-5-isoxazolylmethoxy]-1H-pyrazol-4-yl]acetate

HRID 1295303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295303
[OH:1][C:2]1[C:6]([CH2:7][C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:5][N:4]([CH3:12])[N:3]=1.Cl[CH2:14][C:15]1[O:19][N:18]=[C:17]([O:20][CH2:21][C:22]2[N:23]=[C:24]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[O:25][C:26]=2[CH3:27])[CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH3:12][N:4]1[CH:5]=[C:6]([CH2:7][C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C:2]([O:1][CH2:14][C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([O:20][CH2:21][C:22]3[N:23]=[C:24]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[O:25][C:26]=3[CH3:27])[CH:16]=2)=[N:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178612855-Chloromethyl-3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)isoxazoleHCID 178499559HCID 178499559, Verbindung

Produkt 1

HCID 86591676methyl [1-methyl-3-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-5-isoxazolylmethoxy]-1H-pyrazol-4-yl]acetateAusbeute 91,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl (3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acetate (298 mg), 5-chloromethyl-3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)isoxazole (533 mg), potassium carbonate (484 mg) and N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred at 60° C. for 4 hrs. The reaction mixture was poured into water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and methyl [1-methyl-3-[3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-5-isoxazolylmethoxy]-1H-pyrazol-4-yl]acetate (701 mg, yield 91%) was obtained as a colorless oil from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (2:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa8204a4c5774022ae86142fd83a4c9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241785B2

Notizen zur Reaktion

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