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Sodium Azide → 2-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonyl azide

HRID 1295349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1295349
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[C:5]1([CH:11]2[N:16]([S:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][CH:21]=3)(=[O:19])=[O:18])[CH2:15][CH:14]3[C:12]2([C:27](Cl)=[O:28])[CH2:13]3)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1>O.CC(C)=O>[C:5]1([CH:11]2[N:16]([S:17]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH3:26])=[CH:24][CH:25]=3)(=[O:18])=[O:19])[CH2:15][CH:14]3[C:12]2([C:27]([N:1]=[N+:2]=[N-:3])=[O:28])[CH2:13]3)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 589073242-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonyl chloride2×

Produkt 1

HCID 589073212-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonyl azideAusbeute 100,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of sodium azide (5.63 g, 86.62 mmol) in 17 mL of water was added in a dropwise fashion to a solution of racemic 2-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonyl chloride (5.0 g, 13.3 mmol) (Intermediate 3) in 30 mL of acetone. 3 mL of water was then added to the reaction and the reaction mixture was stirred for 16 hours. The acetone was removed at reduced pressure and the reaction diluted with both methylene chloride and brine. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to give 2-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonyl azide (5.1 g, 100% crude yield).

Aufarbeitung

  1. customThe acetone was removed at reduced pressure
  2. additionthe reaction diluted with both methylene chloride and brine
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81fea920908648bd8f17c50b8a4bdf62
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07241798B2

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