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(5-Benzyloxyindole-1-yl)acetic acid methyl ester → methyl (5-hydroxy-1H-indol-1-yl)acetate

HRID 1296060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296060
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH2:4][N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:14]CC3C=CC=CC=3)=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6]1>C(OCC)(=O)C.C(O)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH2:4][N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([OH:14])=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 20770836(5-Benzyloxyindole-1-yl)acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 20770839methyl (5-hydroxy-1H-indol-1-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21584252Ethanol ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 72A (18.9 g, 64 mmol) was dissolved in 100 ml 1:1 ethyl acetate/ethanol. 200 mg 10% Pd/C was added followed by purging with hydrogen. The reaction was stirred vigorously under balloon pressure for 16 h. The reaction was filtered through Celite® and concentrated to an oil which was filtered through 0.45 uM filter to give a pale yellow oil which crystallized on standing. MS m/z 206 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customby purging with hydrogen
  2. filtrationThe reaction was filtered through Celite®
  3. concentrationconcentrated to an oil which
  4. filtrationwas filtered through 0.45 uM
  5. filtrationfilter
  6. customto give a pale yellow oil which
  7. customcrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20780514517043c3b197da62948ccf99
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244763B2

Notizen zur Reaktion

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